[2025 DFC] 2025 디지털포렌식 챌린지 - 203 - Ooops, your files have ben encrypted!

Step-by-step methodology:

 문제를 풀기에 앞서 대회측에서 제공한 파일의 해시값과 다운로드 받은 해시값이 일치하는지 확인한다.

그림 1 대회에서 주어진 파일 정보

그림 2 HashTab을 이용한 해시 확인

파일의 해시값과 다운로드 받은 파일의 해시값이 A530D2ABDEBF60EE0D81B7DC6ED92C7A으로 동일함을 확인하였다.

반디집 프로그램을 통해 PD12M_dataset.zip.enc 파일을 열어보면 다음과 같은 오류를 확인 할 수 있다.

그림 3 반디집을 통해 PD12M_dataset.zip.enc 파일 열기

오류에서 확인되는 내용은 “이 파일은 손상된 파일입니다.” 이며, 확인 버튼을 클릭하면 일부 파일이 식별된다.

그림 4 그림 3에서 확인 버튼 클릭 후 보여지는 화면

추출할 수 있는 데이터는 다음과 같다.

FileName

012.jpg

013.jpg

014.jpg

015.jpg

016.jpg

017.jpg

018.jpg

019.jpg

020.jpg

표 1 반디집을 통해 PD12M_dataset.zip.enc 에서 추출된 파일

그림 5 그림 4에서 확인된 파일 추출 모습

하지만 추출된 020.jpg 파일에서 확인 할 수 있듯, 제대로 추출되지 않음을 육안으로 확인 할 수 있다. 따라서 손상된 zip 아카이브를 복구 하기 위해 zip도구를 사용한다.

zip도구의 강력모드인 -FF 인자를 통해 복구된 결과를 temp.zip으로 출력하는 명령은 다음과 같다.

zip -FF PD12M_dataset.zip.enc --out temp.zip

그림 6 zip 명령어를 사용한 강제 복구 과정 및 결과

실행 결과는 위 사진과 같으며 temp.zip에서 확인되며 추출할 수 있는 데이터는 다음과 같다.

그림 7 temp.zip 에서 발견된 46개의 데이터

총 46개의 데이터를 확인할 수 있으며, 그중 085번의 파일은 docx파일로 확인되었다. 해당 docx파일에서는 100 – A Key Too Familiar 이라는 문제를 추가적으로 확인 할 수 있다.

203번의 문제를 풀기 위해서는 100번 문제를 필수적으로 풀어야 하기에, 해당 문제 풀이를 먼저 진행한다. 100번 문제에서 확인 할 수 있는 내용은 다음과 같다. 

Instructions

Description 당신은 컴퓨터에 존재하는 랜섬웨어 프로그램을 역공학 하였습니다. 결과, 암호화에 사용된 키는 찾아낼 수 없었지만, 랜섬웨어에 취약점이 있음을 확인하였습니다. 암호화된 파일들을 분석하여 FLAG를 찾아내시기 바랍니다.

Hint.

-       랜섬웨어는 스트림 암호를 사용하였습니다.

-       FLAG는 바탕화면에 존재하는 FILE_H에 저장되어 있습니다.

-       FILE_A ~ FILE_H는 ASCII 문자열로만 구성되어 있습니다.

-       FLAG는 FILE_A ~ FILE_H 만으로도 획득 가능합니다.

Target	Hash (MD5)
Disk image (.img)	D330AF1D7D67349334F96B902652945D
Download url: https://www.dropbox.com/scl/fi/9u0jepu2z80mkvgdlg4ub/diskdump.img?rlkey=6x8mfdw557vkd29nmf3deqmpv&st=i9kf1zjy&dl=0

Credits

1)   FLAG를 획득함 (100 points)

다운로드 URL을 통해 받은 diskdump.img 파일과 문제에서 주어진 MD5의 해시값이 동일한지 확인한다.

그림 8 HashTab을 이용한 diskdump.img 파일 해시 정보

다운로드 받은 파일이 주어진 해시값 D330AF1D7D67349334F96B902652945D과 동일함을 확인하였다. 해당 img 파일을 FTK Imager에 탑재해 분석을 진행한다.

그림 9 FTK Imager을 사용하여 diskdump.img 인식 모습

FTK Imager을 통해서 [NTFS]/[root]/Users/DFC/Desktop 폴더에서 FILE_A ~ H.txt 파일 총 8개를 확인 할 수 있다. 또한 [NTFS]/[root]/Users/DFC/Downloads 폴더에서 각 프로그램 설치파일 또한 enc 확장자를 가진체 암호화 된 모습을 확인 할 수 있다.

그림 10 Downloads 폴더에서 확인된 암호화된 파일들 

분석을 위해서 Everything-1.4.1.1005.x64-Setup.exe, python-3.13.3-amd64.exe, node-v22.16.0-x64.msi 파일을 공식 홈페이지를 통해서 다운로드 했다. 아래는 각 다운로드 버전 및 링크이다.

FileName	Version	URL
Everything	1.4.1.1005.x64	https://www.voidtools.com/ko-kr/support/everything/previous_versions/
python	3.13.3-amd64	https://www.python.org/downloads/release/python-3133/
node	v22.16.0	https://nodejs.org/en/blog/release/v22.16.0/

표 2 분석을 위해 사용된 설치 파일 정보

이 케이스에서는 랜섬웨어가 스트림 암호를 사용했다는 것이 주어졌고, 동일한 키스트림을 여러 파일에 재 사용했다고 전재하고 시작한다. 따라서 각 암호화된 파일과 원본에 대해서 XOR 연산결과를 비교하여 키스트림 추출을 진행한다.

encrypted_file = "python-3.13.3-amd64.exe.enc" original_file = "python-3.13.3-amd64.exe" keystream_output = "python-keystream" with open(encrypted_file, "rb") as enc_fp, open(original_file, "rb") as orig_fp:     enc_data = enc_fp.read()     orig_data = orig_fp.read() if len(enc_data) != len(orig_data):     print(f"[!] Warning: File sizes are off ({len(enc_data)} vs {len(orig_data)}), will chop to the shorter one.") length = min(len(enc_data), len(orig_data)) keystream = [] for i in range(length):     keystream.append(enc_data[i] ^ orig_data[i]) xor_result = bytes(keystream) with open(keystream_output, "wb") as out_fp:     out_fp.write(xor_result)   print(f"[+] XOR complete. Output written to '{keystream_output}' ({len(xor_result)} bytes).")

표 3 XOR 연산을 통한 키스트림 추출 코드

위 코드를 수행한 결과 python-keystream 파일이 생성되었으며 아래는 해당 파일의 해시 값 및 정보이다.

그림 11 추출된 keystream의 해시값 정보

FileName	python-keystream
FileSize	28,640,016 바이트
MD5	232D6D772CBFFA2A512BCB0C90062165
SHA-1	A17A73FAE191A54651C9DABEB4F1A89EB21CAB55

표 4 keystream의 정보

추출된 키스트림을 바탕으로 바탕화면에 존재하는 FILE_A ~ H.txt 파일 복호화를 진행한다. 다음은 복호화에 사용한 코드이다.

import pathlib keystream_path = "python-keystream" encrypted_files = [     "FILE_A.txt.enc",     "FILE_B.txt.enc",     "FILE_C.txt.enc",     "FILE_D.txt.enc",     "FILE_E.txt.enc",     "FILE_F.txt.enc",     "FILE_G.txt.enc",     "FILE_H.txt.enc" ] output_path = "TEMP.txt" try:     ks_bytes = pathlib.Path(keystream_path).read_bytes() except Exception as e:     print(f"Error: Couldn't read keystream file – {e}")     exit(1) with open(output_path, "wb") as out_file:     for enc_filename in encrypted_files:         try:             encrypted_data = pathlib.Path(enc_filename).read_bytes()         except FileNotFoundError:             print(f"(!) Skipping missing file: {enc_filename}")             continue         except Exception as e:             print(f"(!) Error reading {enc_filename}: {e}")             continue         usable_len = min(len(encrypted_data), len(ks_bytes))         decrypted = []         for i in range(usable_len):             decrypted.append(encrypted_data[i] ^ ks_bytes[i])           out_file.write(bytes(decrypted)) print(f"Decryption done. Combined output written to '{output_path}'")

표 5 FILE_A ~ H.txt 파일 복호화를 위해 사용된 코드

해당 코드를 실행한 결과 temp.txt 파일이 생성되었으며 아래는 텍스트 파일에서 발견된 내용이다.

그림 12 temp.txt 에서 확인 된 평문 메시지

Cryptographic algorithms must be used in strict compliance with the recommended requirements.In particular, take care with stream cipher to avoid vulnerabilities such as the many-time pad attack.OTP security dies once pads repeat; treat every pad as a single‑use consumable block of data. Reusing keystreams can lead to plaintext leaks. Update the key or change the mode before reusing.XORing two reused ciphertexts yields P1^P2; The guessed ciphertext can lead to a recovery.Reused pads turn pairs of ciphertexts into clues. With just one good ciphertext, you can decrypt the rest.By the way, one of the encrypted compressed files that should be on this computer is missing. Where is it?Flag: T29vcHMsIGZsYWch

표 6 temp.txt 파일의 평문

Flag는 T29vcHMsIGZsYWch 으로 적혀있으며 base64를 통해 인코딩 된 것을 확인하였다. base64decode.org 를 통해 온라인 base64 디코딩을 진행한다.

그림 13 base64decode.org를 이용한 복호화

답 : Ooops, flag!

 

다시 203번 문제로 돌아와 zip파일 암호화에 사용됬을걸로 추정되는 스트림분석을 진행하였다.

그림 14 keystream 분석 과정 좌 node, 우 python

그림 15 27BA74 이후 두 키스트림의 차이

오프셋 27BA74부분까지 node 키스트림과 python 키스트림이 동일한 것을 확인하였다. 하지만 python에서는 27BA74 이후 부분이 00으로 되어 있고, node 부분에는 데이터가 있는 것을 확인하였다. 이 분석을 통해서 키스트림과 널바이트의 상관 관계 분석을 진행하였으며, 그 결과 python-keystream에서는 0x27BA74부분의 2배인 0x4F74E8 부분에 동일하게 키스트림이 있는 것을 확인하였다.

그림 16 오프셋 27BA74에서 확인된 동일한 키스트림

위에서 확인했던 46개의 데이터에서 숫자 연속성이 깨지는 부분을 확인하였으며, 001.jpg ~ 011.jpg, 021.jpg ~ 028.jpg, 038.jpg ~ 046.jpg, 057.jpg ~ 062.jpg, 071.jpg ~ 081.jpg, 092.jpg ~ 100.jpg 가 누락된 것을 확인 할 수 있다. 따라서 주어진 enc 파일에 020.jpg 뒷 부분을 확인한다.

그림 17 020.jpg 를 검색한 모습

020.jpg 다음으로 발견되는 jpg 문자열은 029.jpg이다. 따라서 020.jpg 내용부터 029.jpg가 발견된 부분을 따로 저장해 분석을 진행했다. (0x1DF40F ~ 0x2DE60D)

복호화에 사용한 키스트림의 길이와 시작 위치를 찾기 위해 키스트림 파일(key)을 이용한 XOR 브루트포스 복호화 실험을 수행하였다. 우선 key 파일의 앞부분을 이용해 암호화된 ZIP 파일 전체를 XOR으로 복호화해 보았고, 복호화가 정상적으로 진행되는 시작 지점이 0x1DF40F에서 1079바이트 떨어진 위치임을 확인하였다. 이를 통해 총 키 길이가 0x1DF40F + 1079 = 1,964,102바이트로 추정되었다.

키스트림이 순환 특성을 가지므로 실제 암호화의 시작점이 위에서 구한 길이보다 얼마만큼 더 떨어져 있을 수 있음을 고려해야 했다. 특히 시작 위치가 4096바이트 단위로 어긋날 가능성이 있어, 스크립트를 일반화하고 브루트포스 방식으로 여러 후보 길이를 시도하도록 확장하였다. 키 길이를 늘려가며 각 경우에 대해 복호화 파일을 생성하였다. 그 결과 생성된 ZIP들 가운데 1개 파일이 정상적으로 압축해제 되었고 100장의 이미지 파일을 복구할 수 있었다. 사용한 코드는 다음과 같다.

def _xor_bytes(data, key):     if not key:         raise ValueError("키가 비어있습니다: 'python-keystream' 파일을 확인하세요")     out = bytearray(len(data))     klen = len(key)     for idx in range(len(data)):         out[idx] = data[idx] ^ key[idx % klen]     return bytes(out)   with open('python-keystream', 'rb') as kf:     keystream = kf.read() with open('PD12M_dataset.zip.enc', 'rb') as ef:     encrypted = ef.read()   for i in range(0, 100) :     part_len = 982051 + 2048 * i     prefix = keystream[:part_len]     pad_unit = b'\x00'     zeros = pad_unit * part_len     predict_key = prefix + zeros       decrypted = _xor_bytes(encrypted, predict_key)     out_name = f'decrypted_{i}.zip'     with open(out_name, 'wb') as out_f:         out_f.write(decrypted)

표 7 복구에 사용된 코드

그림 18 코드 실행 후 100개의 파일이 모두 복구된 모습

그림 19 추출된 100개의 파일

복구 된 파일은 총 100개 이며 각 파일 이름 및 해시값은 다음과 같다.

FileName	SHA256
000.jpg	e55d9e636ce8197ecad3c52b1073de098e28cd9a02c035a1f5ada5c186c3e086
001.jpg	54272c394e867833f17099d1fd2462c9562ff33397eda9795a9a2280808b2915
002.jpg	432e775467541125a8923bad3646a51688ccc7af08562ff5670faba1490ab71f
003.jpg	bad50ba579e971f73942f90a9c014bc52fef02c56155fdc600c6f262a7cd75c4
004.jpg	7602d9134fb58ac8433081e3161de088ba54da857056c31c04b20a9a924629bf
005.jpg	f4136cefc4c29775390075e25eece8fd2a62dccd466969d9f0dcc02d5e11e8df
006.jpg	8488fcfe4dc24d5ffe0d1dcb42dc8662b04978cf55c540c98991177f164fcd64
007.jpg	420da57b90142851499968f85dc99616b103febbb60ace31cab72b64d9076700
008.jpg	e2a648f9729b029f3f53329409aca962d98f7763d8110f93d8ffdd882a402233
009.jpg	41891d418c99586c508cf3947426761933f200e37c68ef4776816b8fe0c6e2b4
010.jpg	73b060e408f0bf8c2133d6b5bb4fefb191ccfcd108f28e90b98331797c743016
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